МУМ5 → Химия → разборы → демоверсия 2027 → № 14

Задание 14 демоверсии ЕГЭ 2027 по химии

Свойства углеводородов: продукты реакций. Реши сам, потом открой решение.

Справочные материалы
Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева: короткопериодный вариант, группы I–VIII, периоды 1–7, для каждого элемента — порядковый номер, символ, относительная атомная масса и русское название; внизу ряды лантаноидов и актиноидовТаблица растворимости кислот, солей и оснований в воде: по горизонтали катионы от H⁺ до Cu²⁺, по вертикали анионы от OH⁻ до ClO₄⁻; обозначения «Р» — растворяется, «М» — мало растворяется, «Н» — не растворяется, «–» — в водной среде разлагается, «?» — нет достоверных сведенийРяд активности металлов (электрохимический ряд напряжений): Li Rb K Ba Sr Ca Na Mg Al Mn Zn Cr Fe Cd Co Ni Sn Pb (H₂) Sb Bi Cu Hg Ag Pt Au, стрелка вправо — активность металлов уменьшается

Источник: ФИПИ, проект демоверсии ЕГЭ 2027, с. 2

Задание 14

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) C6H5Cl+KOH→t∘\mathrm{C_6H_5Cl + KOH \xrightarrow{t^\circ}}1) бензойная кислота
Б) C6H5CH=CH2+KMnO4 (H+)→\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2 + KMnO_4\ (H^+) \rightarrow}2) бензоат калия
В) C6H5CH(CH3)2+KMnO4 (H+)→\mathrm{C_6H_5CH(CH_3)_2 + KMnO_4\ (H^+) \rightarrow}3) бензол
Г) C6H5CH3+KMnO4 (KOH)→t∘\mathrm{C_6H_5CH_3 + KMnO_4\ (KOH) \xrightarrow{t^\circ}}4) фенолят калия
5) фенилуксусная кислота
6) фенол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Источник: ФИПИ, проект демоверсии ЕГЭ 2027, с. 9

Решение и ответ

  1. А) Хлор у бензольного кольца замещается на OH только в жёстких условиях, а образующийся фенол сразу реагирует с избытком щёлочи — получается фенолят калия (4).

  2. Б) и В) При окислении перманганатом в кислой среде любая боковая цепь, связанная с кольцом атомом углерода, срезается до карбоксильной группы: и стирол, и кумол дают бензойную кислоту (1 и 1).

  3. Г) Толуол окисляется так же, но в щелочной среде кислота превращается в соль — бензоат калия (2).

Ответ: 4112