МУМ5 → Химия → разборы → демоверсия 2027 → № 32

Задание 32 демоверсии ЕГЭ 2027 по химии

Цепочка превращений органических веществ. Сначала напиши свой ответ, потом сравни с образцом.

Справочные материалы
Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева: короткопериодный вариант, группы I–VIII, периоды 1–7, для каждого элемента — порядковый номер, символ, относительная атомная масса и русское название; внизу ряды лантаноидов и актиноидовТаблица растворимости кислот, солей и оснований в воде: по горизонтали катионы от H⁺ до Cu²⁺, по вертикали анионы от OH⁻ до ClO₄⁻; обозначения «Р» — растворяется, «М» — мало растворяется, «Н» — не растворяется, «–» — в водной среде разлагается, «?» — нет достоверных сведенийРяд активности металлов (электрохимический ряд напряжений): Li Rb K Ba Sr Ca Na Mg Al Mn Zn Cr Fe Cd Co Ni Sn Pb (H₂) Sb Bi Cu Hg Ag Pt Au, стрелка вправо — активность металлов уменьшается

Источник: ФИПИ, проект демоверсии ЕГЭ 2027, с. 2

Задание 32

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Схема превращений: X₁ — над стрелкой Na — X₂ — над стрелкой CH₃Cl — C₃H₄; к C₃H₄ ведёт стрелка от X₄, к X₄ — стрелка от C₃H₆; от C₃H₄ вниз стрелка с подписью [Ag(NH₃)₂]OH к X₃

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Источник: ФИПИ, проект демоверсии ЕГЭ 2027, с. 20

Образец ответа

  1. 2HC≡CH+2Na→2HC≡CNa+H2↑\mathrm{2HC{\equiv}CH + 2Na \rightarrow 2HC{\equiv}CNa + H_2\uparrow}

  2. HC≡CNa+CH3Cl→HC≡C−CH3+NaCl\mathrm{HC{\equiv}CNa + CH_3Cl \rightarrow HC{\equiv}C{-}CH_3 + NaCl}

  3. HC≡C−CH3+[Ag(NH3)2]OH→AgC≡C−CH3↓+2NH3+H2O\mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_3 + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC{\equiv}C{-}CH_3\downarrow + 2NH_3 + H_2O}

  4. CH2=CH−CH3+Br2→CH2Br−CHBr−CH3\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CHBr{-}CH_3}

  5. CH2Br−CHBr−CH3+2KOH→спирт., t∘HC≡C−CH3+2KBr+2H2O\mathrm{CH_2Br{-}CHBr{-}CH_3 + 2KOH \xrightarrow{\text{спирт.},\ t^\circ} HC{\equiv}C{-}CH_3 + 2KBr + 2H_2O}

X1\mathrm{X_1} — ацетилен, X2\mathrm{X_2} — ацетиленид натрия, X3\mathrm{X_3} — пропинид серебра, X4\mathrm{X_4} — 1,2-дибромпропан.

Как оценивают · максимум 5
  • Уравнения пяти реакций до 5

    По 1 баллу за каждое верное уравнение: продукты, коэффициенты и структурные формулы органических веществ (развёрнутые, сокращённые или скелетные — лишь бы однозначно показывали порядок связи атомов). Молекулярные формулы органики вместо структурных — уравнение не засчитывают.

Как выполнять

  1. Начинаем с известного: C3H4\mathrm{C_3H_4} получается из X2\mathrm{X_2} и хлорметана — это алкилирование ацетиленида. Значит, C3H4\mathrm{C_3H_4} — пропин, X2\mathrm{X_2} — ацетиленид натрия, X1\mathrm{X_1} — ацетилен.

  2. Пропин с концевой тройной связью реагирует с аммиачным раствором оксида серебра: X3\mathrm{X_3} — пропинид серебра.

  3. Из пропена пропин получают в два шага: присоединяют бром (X4\mathrm{X_4} — 1,2-дибромпропан), затем отщепляют два HBr спиртовым раствором щёлочи.

  4. Записываем пять уравнений со структурными формулами.