МУМ5 → Химия → разборы → демоверсия 2027 → № 33

Задание 33 демоверсии ЕГЭ 2027 по химии

Установление формулы органического вещества. Сначала напиши свой ответ, потом сравни с образцом.

Справочные материалы
Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева: короткопериодный вариант, группы I–VIII, периоды 1–7, для каждого элемента — порядковый номер, символ, относительная атомная масса и русское название; внизу ряды лантаноидов и актиноидовТаблица растворимости кислот, солей и оснований в воде: по горизонтали катионы от H⁺ до Cu²⁺, по вертикали анионы от OH⁻ до ClO₄⁻; обозначения «Р» — растворяется, «М» — мало растворяется, «Н» — не растворяется, «–» — в водной среде разлагается, «?» — нет достоверных сведенийРяд активности металлов (электрохимический ряд напряжений): Li Rb K Ba Sr Ca Na Mg Al Mn Zn Cr Fe Cd Co Ni Sn Pb (H₂) Sb Bi Cu Hg Ag Pt Au, стрелка вправо — активность металлов уменьшается

Источник: ФИПИ, проект демоверсии ЕГЭ 2027, с. 2

Задание 33

Вещество А состава CxHyOzNay\mathrm{C_{\mathit{x}}H_{\mathit{y}}O_{\mathit{z}}Na_{\mathit{y}}} содержит 31,08 % натрия и 43,24 % кислорода по массе. Порция вещества А массой 2,96 г взаимодействует с 2,58 г хлорэтана, причём вещества вступают в реакцию в мольном соотношении 1 : 2. На основании данных условия задачи:

  1. проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
  2. составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
  3. напишите уравнение реакции вещества А с хлорэтаном (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник: ФИПИ, проект демоверсии ЕГЭ 2027, с. 20

Образец ответа

  1. Вычисления. M(C2H5Cl)=64,5M(\mathrm{C_2H_5Cl}) = 64{,}5 г/моль; n(C2H5Cl)=2,5864,5=0,04n(\mathrm{C_2H_5Cl}) = \dfrac{2{,}58}{64{,}5} = 0{,}04 моль. По условию n(А):n(C2H5Cl)=1:2n(\text{А}) : n(\mathrm{C_2H_5Cl}) = 1 : 2, значит, n(А)=0,02n(\text{А}) = 0{,}02 моль. M(А)=2,960,02=148M(\text{А}) = \dfrac{2{,}96}{0{,}02} = 148 г/моль. Натрий: m=148⋅0,3108=46m = 148\cdot0{,}3108 = 46 г, 46:23=246 : 23 = 2 атома. Кислород: m=148⋅0,4324=64m = 148\cdot0{,}4324 = 64 г, 64:16=464 : 16 = 4 атома. По составу CxHyOzNay\mathrm{C_{\mathit{x}}H_{\mathit{y}}O_{\mathit{z}}Na_{\mathit{y}}} атомов водорода столько же, сколько натрия: y=2y = 2. На углерод остаётся 148−46−64−2=36148 - 46 - 64 - 2 = 36 г/моль, x=36:12=3x = 36 : 12 = 3. Молекулярная формула: C3H2O4Na2\mathrm{C_3H_2O_4Na_2}.

  2. Структурная формула (малонат натрия, натриевая соль пропандиовой кислоты): NaO−C(=O)−CH2−C(=O)−ONa\mathrm{NaO{-}C({=}O){-}CH_2{-}C({=}O){-}ONa}

  3. Уравнение реакции с хлорэтаном: NaOOC−CH2−COONa+2CH3−CH2Cl→CH3−CH2−OOC−CH2−COO−CH2−CH3+2NaCl\mathrm{NaOOC{-}CH_2{-}COONa + 2CH_3{-}CH_2Cl \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}OOC{-}CH_2{-}COO{-}CH_2{-}CH_3 + 2NaCl}

Как оценивают · максимум 3
  • Э1. Вычисления и молекулярная формула до 1

    Балл ставят, если по данным условия найдены количество вещества, молярная масса и число атомов каждого элемента (с единицами величин) и записана верная молекулярная формула.

  • Э2. Структурная формула до 1

    Структурная формула должна однозначно показывать порядок связи атомов и положение функциональных групп и соответствовать условию: две группы COONa\mathrm{COONa}, связанные через группу CH2\mathrm{CH_2}.

  • Э3. Уравнение реакции с хлорэтаном до 1

    Уравнение со структурными формулами органических веществ, верными продуктами (диэтиловый эфир малоновой кислоты и хлорид натрия) и коэффициентами.

Как выполнять

  1. Через хлорэтан находим количество вещества А, затем его молярную массу.

  2. По массовым долям находим число атомов натрия и кислорода в молекуле, остаток массы делим между углеродом и водородом.

  3. Два атома натрия и четыре кислорода — это соль двухосновной карбоновой кислоты (две группы COONa). Соотношение 1 : 2 с хлорэтаном это подтверждает: каждая карбоксилатная группа алкилируется.

  4. Записываем структурную формулу и уравнение образования сложного эфира.