Задание 32 ЕГЭ химия

Цепочка превращений органических веществ

Как это было в демоверсии 2027

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Источник: ФИПИ, проект демоверсии ЕГЭ 2027, с. 20

Образец ответа

$\mathrm{2HC{\equiv}CH + 2Na \rightarrow 2HC{\equiv}CNa + H_2\uparrow}$
$\mathrm{HC{\equiv}CNa + CH_3Cl \rightarrow HC{\equiv}C{-}CH_3 + NaCl}$
$\mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_3 + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC{\equiv}C{-}CH_3\downarrow + 2NH_3 + H_2O}$
$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CHBr{-}CH_3}$
$\mathrm{CH_2Br{-}CHBr{-}CH_3 + 2KOH \xrightarrow{\text{спирт.},\ t^\circ} HC{\equiv}C{-}CH_3 + 2KBr + 2H_2O}$

$\mathrm{X_1}$ — ацетилен, $\mathrm{X_2}$ — ацетиленид натрия, $\mathrm{X_3}$ — пропинид серебра, $\mathrm{X_4}$ — 1,2-дибромпропан.

Как оценивают · максимум 5

Уравнения пяти реакций до 5
По 1 баллу за каждое верное уравнение: продукты, коэффициенты и структурные формулы органических веществ (развёрнутые, сокращённые или скелетные — лишь бы однозначно показывали порядок связи атомов). Молекулярные формулы органики вместо структурных — уравнение не засчитывают.

Как выполнять

Начинаем с известного: $\mathrm{C_3H_4}$ получается из $\mathrm{X_2}$ и хлорметана — это алкилирование ацетиленида. Значит, $\mathrm{C_3H_4}$ — пропин, $\mathrm{X_2}$ — ацетиленид натрия, $\mathrm{X_1}$ — ацетилен.
Пропин с концевой тройной связью реагирует с аммиачным раствором оксида серебра: $\mathrm{X_3}$ — пропинид серебра.
Из пропена пропин получают в два шага: присоединяют бром ( $\mathrm{X_4}$ — 1,2-дибромпропан), затем отщепляют два HBr спиртовым раствором щёлочи.
Записываем пять уравнений со структурными формулами.