Задание 33 ЕГЭ химия

Как это было в демоверсии 2027

Вещество А состава $\mathrm{C_{\mathit{x}}H_{\mathit{y}}O_{\mathit{z}}Na_{\mathit{y}}}$ содержит 31,08 % натрия и 43,24 % кислорода по массе. Порция вещества А массой 2,96 г взаимодействует с 2,58 г хлорэтана, причём вещества вступают в реакцию в мольном соотношении 1 : 2. На основании данных условия задачи:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции вещества А с хлорэтаном (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник: ФИПИ, проект демоверсии ЕГЭ 2027, с. 20

Образец ответа

Вычисления. $M(\mathrm{C_2H_5Cl}) = 64{,}5$ г/моль; $n(\mathrm{C_2H_5Cl}) = \dfrac{2{,}58}{64{,}5} = 0{,}04$ моль. По условию $n(\text{А}) : n(\mathrm{C_2H_5Cl}) = 1 : 2$ , значит, $n(\text{А}) = 0{,}02$ моль. $M(\text{А}) = \dfrac{2{,}96}{0{,}02} = 148$ г/моль. Натрий: $m = 148\cdot0{,}3108 = 46$ г, $46 : 23 = 2$ атома. Кислород: $m = 148\cdot0{,}4324 = 64$ г, $64 : 16 = 4$ атома. По составу $\mathrm{C_{\mathit{x}}H_{\mathit{y}}O_{\mathit{z}}Na_{\mathit{y}}}$ атомов водорода столько же, сколько натрия: $y = 2$ . На углерод остаётся $148 - 46 - 64 - 2 = 36$ г/моль, $x = 36 : 12 = 3$ . Молекулярная формула: $\mathrm{C_3H_2O_4Na_2}$ .
Структурная формула (малонат натрия, натриевая соль пропандиовой кислоты): $\mathrm{NaO{-}C({=}O){-}CH_2{-}C({=}O){-}ONa}$
Уравнение реакции с хлорэтаном: $\mathrm{NaOOC{-}CH_2{-}COONa + 2CH_3{-}CH_2Cl \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}OOC{-}CH_2{-}COO{-}CH_2{-}CH_3 + 2NaCl}$

Как оценивают · максимум 3

Э1. Вычисления и молекулярная формула до 1
Балл ставят, если по данным условия найдены количество вещества, молярная масса и число атомов каждого элемента (с единицами величин) и записана верная молекулярная формула.
Э2. Структурная формула до 1
Структурная формула должна однозначно показывать порядок связи атомов и положение функциональных групп и соответствовать условию: две группы $\mathrm{COONa}$ , связанные через группу $\mathrm{CH_2}$ .
Э3. Уравнение реакции с хлорэтаном до 1
Уравнение со структурными формулами органических веществ, верными продуктами (диэтиловый эфир малоновой кислоты и хлорид натрия) и коэффициентами.

Как выполнять

Через хлорэтан находим количество вещества А, затем его молярную массу.
По массовым долям находим число атомов натрия и кислорода в молекуле, остаток массы делим между углеродом и водородом.
Два атома натрия и четыре кислорода — это соль двухосновной карбоновой кислоты (две группы COONa). Соотношение 1 : 2 с хлорэтаном это подтверждает: каждая карбоксилатная группа алкилируется.
Записываем структурную формулу и уравнение образования сложного эфира.